Illar Kaasik on Prudentia juhtivpartner ja Investment Agency (Prudentia eelkäija) asutajaliige. Eelnev töökogemus on seotud pangandussektoriga (1991-2001): erinevad juhtiv positsioonid Virumaa Kommertspangas, Eesti Maapangas ja Ühisliisingus.

M&A nõustamise kogemus alates 2001 aastast, juhtides edukalt järgmisi tehinguid: 25 000 m2 ärikinnisvara müük kolmele eri äriühingule, metalli- ja masinaehitusfirma AS Remeksi Keskus (praegune Axis Tech Estonia AS) enamusosaluse müügi nõustamine, Eesti suurima juurviljatootja Laheotsa Talu müügi nõustamine, eduka spordivahendite jaemüügiketi OÜ Hawaii Ekspress osaluse müügi nõustamine, Balti riikides alkoholi hulgimüügi ja logistikaga tegeleva Dunker Group OÜ 50% osaluse müügi nõustamine Hawesko Holdingule, AS TMB müügitehingu nõustamine Consolisele, Viljandi linna kaugkütte ettevõtte AS ESRO müügi nõustamine AS Gren Eestile.

Illaril on ka kogemust nõukogu tasandil: AS Eesti Põlevkivi, OÜ Rail Baltic Estonia ja AS Viimsi Vesi, samuti on ta osalenud omavalitsuste arendamise ja eelarveprotsessides ning tal on ka üle 20-aastane kogemus Lions liikumises ja Rail Baltica Business Networki töös.